高考化学二轮复习《有机化学》大题专练3(学生版)

《有机化学》大题专练(三)1．奥拉帕尼是一种多聚ADP聚糖聚合酶抑制剂，可以通过肿瘤DNA修复途径缺陷，优先杀死癌细胞。其中一种合成方法如图：回答下列问题：(1)化合物A中的官能团有(写名称)。(2)化合物D可能发生的反应有(填标号)。A.加成反应B.酯化反应C.水解反应D.消去反应(3)化合物A与足量新制氢氧化铜反应的化学方程式为。(4)已知由B生成D的过程分两步进行：第①步：B+C→M；第②步：M→D+W。则M一个分子中含有的碳原子数目为_____个，W的结构简式为。(5)符合下列条件的F的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。a.能发生银镜反应b.含有碳碳双键c.具有结构片段2．有机化合物M是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如图所示：已知：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。②R－CH＝CH2eq\o(―――――――→,\s\up7(①B2H6),\s\do7(②H2O2/OH－))R－CH2CH2OH。请回答下列问题：(1)A的名称为_______(系统命名法)；Z中所含官能团的名称是。(2)反应Ⅰ的反应条件是；反应Ⅲ的反应类型为。(3)E的结构简式为。(4)写出反应Ⅴ的化学方程式：。(5)W是Z的同系物，相对分子质量比Z大14，则W的同分异构体中满足下列条件的结构共有_______种(不包括立体异构)。①属于芳香族化合物②能发生银镜反应③苯环上有两个取代基其核磁共振氢谱有四组峰的结构中，峰面积之比是(按由小到大顺序。)(6)参照题给合成路线，设计以2-氯丙烷为起始原料合成丙醛的合成路线(无机试剂任选)：_____。3．有机物M()是某医药中间体，合成路线如下：已知：①；②③COeq\o(―――――→,\s\up7(Cl2),\s\do7(催化剂))(1)化合物A的结构简式是___________；化合物C的结构简式是。(2)下列说法不正确的是___________A.化合物A分子中所有原子共平面，化合物B分子中所有原子不可能共平面B.化合物M的分子式为C21H17FN6O2C.A制取B的过程中发生了加成反应D.化合物D具有碱性，能与盐酸反应生成盐和水(3)写出生成F的化学方程式。(4)在制备化合物F的过程中有副产物G生成，核磁共振谱图显示G中含有7种不同化学环境的氢原子，试写出G的结构简式。(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：。①谱显示只有4种不同化学环境的氢原子；②含有两个独立的苯环；③含有，不含键(6)以甲苯和一氧化碳为原料，设计E的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。4．美替拉酮是一类治疗抗抑郁类药物，某研究小组以3—乙基吡啶(其结构简式为)为原料，其合成路径如图：已知：①②(1)A的结构简式是；C中含氧官能团的名称是。(2)下列说法正确的是_______。A.3－乙基吡啶具有芳香性，易取代，难加成B.反应①中条件为光照，X为乙酸乙酯C.美替拉酮(I)分子中所有碳原子共平面D.A→B反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂(3)写出C→D的化学方程式：。(4)在制备美替拉酮(I)过程中还生成了一种相同分子式，且原环结构与支链位置保持不变的副产物，用键线式表示其结构：。(5)化合物C有多种同分异构体，写出4种满足下列条件的同分异构体的结构简式：_______。①只含苯环且无其他环状结构，且为苯的四取代物，无—O—O—、等结构；②1H－NMR谱表明分子中含有4种氢原子；③能够发生银镜反应。(6)螺环化合物()可以由中间体M()制得，请以1-氯环戊烷()为原料，设计合成中间体M的路线：(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。5．左氧氟沙星(K)是喹诺酮类药物中的一种，具有广谱抗菌作用，合成路线如下：已知：(1)R－COOR1eq\o(————→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH+R1OH(2)eq\o(——————→,\s\up7(CH(OC2H5)3))(3)eq\o(———→,\s\up7(HCl))eq\o(————→,\s\up7(LiAlH4))回答以下问题：(1)下列说法不正确的是___________。(填序号)A.化合物J具有碱性，与H2SO4可反应生成J∙H2SO4B．H在强碱溶液中水解产物之一为C.B→C的目的是保护酮羰基，防止其被氧化D.左氧氟沙星的分子式是C18H20N3O4F(2)化合物E的结构简式是___________，化合物B的含氧官能团是___________。(3)写出F＋H2O＋CH(OCH2CH3)3→G的化学方程式。(4)写出同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式___________。①分子中仅含一个六元环；②1H－NMR和IR谱检测表明分子中只有2种不同化学环境的H且含有手性碳原子，无－O－O－键。(5)设计以和CH2＝CH2为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。6．厄洛替尼(化合物H)是一种靶向特异性药物，可用于晚期局限性、转移性非小细胞性肺癌的二线或三线治疗。由化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的分子式为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)由D生成E和由G生成H的反应类型分别为、。(4)F的结构简式是。(5)3—乙炔苯胺()所含官能团的名称为；化合物X是3—乙炔苯胺的同系物，其相对分子质量比3—乙炔苯胺大14，核磁共振氢谱显示X有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为2∶2∶2∶2∶1，写出2种符合要求的X的结构简式：。(6)吉非替尼()是一种口服表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂，可阻碍肿瘤的生长、转移和血管生成，并增加肿瘤细胞的凋亡，写出用和为原料制备吉非替尼的合成路线：(其他试剂任选)。7．我国科学家成功合成出抗新冠肺炎新药Ebselen。一种合成Ebselen的流程如下：请回答下列问题：(1)A的名称是。B、H中含有的官能团分别是(填名称)。(2)F→G的反应类型是，副产物是(填化学式)。(3)已知：（具有强还原性）。B、C之间两步反应是先氧化甲基，后还原，其原因是。(4)写出G→Elselen的化学方程式：。(5)在C的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有______种。①能发生银镜反应；②苯环上含氨基(6)以邻二甲苯和对氨基苯甲酸为主要原料制备某化合物的微流程如下：试剂1为，Z的结构简式为。8．有机化合物F是合成抗病毒药物法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如图：已知：i．R－CHOeq\o(,\s\up9(醇),\s\do9(H+))ii．＋H2O(1)A可以与Na2CO3溶液反应产生CO2，A的名称是；A到B的化学方程式为。(2)①的反应类型是___________。(3)C的结构简式为___________。(4)B与NaOH溶液反应的离子方程式是。(5)下列说法不正确的是___________(填序号)。a．A能形成分子间氢键b．C能使酸性高锰酸钾溶液褪色c．D中含有3种官能团d．D存在含有一个六元环的酯类同分异构体(6)补充下图所示合成路线：合成E分三步进行，上图中③为取代反应，中间产物2分子结构出现异构形成E，中间产物2和E互为同分异构体，请补充E的结构简式：___________，并写出中间产物1在一定条件下生成中间产物2的化学方程式：。9．以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：回答下列问题：(1)葡萄糖中含有的官能团是(填名称)，A的分子式为。(2)由B到C的化学方程式为。(3)D的结构简式为，D→E的反应类型为。(4)F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有_______种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为3：1：1的结构简式为。(5)合成中反应③和反应⑤目的是：。(6)写出由环己烯制备1，4-环己二醇的合成线路(其他无机试剂任选)：。(提示：卤代烃易被H2还原)10．苄丙酮香豆素(H)可用作抗凝血药．其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。已知：①有机物X(C3H3O)上的氢原子化学环境完全相同②R1CHO＋eq\o(———————→,\s\up7(5%NaOH溶液))(R2、R3可以是H原子)③eq\o(―――――――→,\s\up7(AlCl3/NaCl),\s\do7(△))回答下列问题：(1)有机物X的名称是_____________，B中所含官能团的名称是。(2)反应②的试剂和条件为__________。(3)写出反应③的化学方程式。(4)F的结构简式为____________，反应⑥的反应类型为_____________。(5)化合物J是E的同分异构体，写出满足以下条件的J的结构简式___________。①能发生银镜反应②能发生水解反应③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1(6)参照苄丙酮香豆素的合成路线，设计一种以有机物A和乙醛为原料制备肉桂酸的合成路线(无机试剂任选)。