高考化学二轮复习《有机化学》大题专练4(学生版)

《有机化学》大题专练(四)1．物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：已知：①；②请回答：(1)下列说法不正确的是______。A.B→C的反应类型是还原反应，G→H的反应类型是取代反应B.C中的官能团为羧基和醚键C.步骤D→E的目的是为了保护羰基D.J可与溴水发生反应，1molJ最多消耗3molBr2(2)A的结构简式是。(3)F→G的化学方程式是。(4)写出4种同时符合下列条件的化合物B同分异构体的结构简式。①除了苯环外无其他环；②1H－NMR谱显示分子中只有3种不同化学环境氢原子；③能发生水解反应，且1mol该同分异构体最多能消耗4molNaOH。(5)参照上述合成路线，以和为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。2．F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图：已知：eq\o(―――――――――→,\s\up7(酸性KMnO4溶液),\s\do7(△))eq\o(―――――――→,\s\up7(浓HNO3),\s\do7(浓H2SO4、△))。(1)A分子含氧官能团的名称是。(2)C→D的反应类型有加成反应和。(3)A＋B→C的反应需经历A＋B→X＋C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6，请写出X可能的结构简式。(写一种)(4)B一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。(写一种)①能使FeCl3溶液显色，也能发生银镜反应；②分子中有四种不同化学环境的氢原子，且数目之比为1∶2∶2∶2。(5)写出以为原料制备的合成路线流程中，最后反应生成所用试剂的化学式。3．H是合成某抗肿瘤药物的中间体，H的一种合成路线如图所示。已知部分信息如下：①D分子含2个六元环。②Me：甲基，Et：乙基，Bu：正丁基，Ac：，Bn：请回答下列问题：(1)B的名称是（用系统命名法命名）。(2)H中含氧官能团有（填名称），E→F的反应类型是。(3)F和G反应产物除H外，还有，F的结构简式为。(4)在A的芳香族同分异构体中，能与钠反应生成且在核磁共振氢谐上峰的面积比为1∶1∶2的结构简式为。(5)1molH能最多与molNaOH反应。(6)参照上述反应原理，由对甲基苯酚和CH3COCl为原料制备对羟基苯甲酸，设计合成路线如下：反应a和反应b(填“能”或“不能”)换位，理由是。写出反应a的化学方程式。4．化合物H是合成某药物的中间体，一种合成H的路线如下：已知：①②；③。请回答下列问题：(1)C的分子式为。(2)B中官能团名称是；G→H的反应类型是。(3)E+F→G的化学方程式为。(4)在E的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有_______种(不考虑立体异构)。①能发生银镜反应；②苯环上只有2个取代基，且其中1个取代基为甲基：③分子只含1个手性碳原子(提示：与4个互不相同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子)其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶3∶3的结构简式为。5．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如下图所示。回答下列问题：(1)A的化学名称是；(2)A→B的反应类型是。(3)A的一种同分异构体发生在苯环上的一元取代物只有一种其结构简式为：。D的官能团名称为：。(4)A→C的化学方程式为。(任写一种)6．帕罗韦德是一种新型口服抗新冠药物，其重要中间体K的合成路线如下。已知：(R1、R2、R3均为烷基)回答下列问题：(1)已知A→B为加成反应，工业上常利用物质A在氧气中燃烧时放出的大量热来进行_____。(2)B与足量氢气反应后的产物名称为___________。(3)已知C为不饱和醇，C→D的反应类型为___________。(4)写出G→H第一步反应的化学方程式。(5)已知芳香化合物M为K的同分异构体，则满足下列条件的同分异构体共有____种。①能与FeCl3发生显色反应；②1molM最多消耗2molNaOH；③核磁共振氢谱中有五组峰；写出其中一种峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式：。(6)结合以上流程，以乙炔和乙醇为原料合成2,5－己二醇()，无机试剂任选，设计合成路线。7．某研究小组按下列路线合成药物吲哚美辛。已知：①②③回答下列问题：(1)下列说法不正确的是_______。A.化合物A发生硝化反应的产物不止一种B.化合物C具有碱性C.化合物F中的含氧官能团是羧基和醚键D.吲哚美辛的分子式是C18H16O4NCl(2)化合物G的结构简式是；合成过程中涉及C→D和E→F两步反应的目的是。(3)D→E的化学方程式为。(4)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式。①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中有5种不同化学环境的氢原子，无N－O键和C－O－C键。②分子中含苯环。(5)设计由苯胺和为原料合成的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。8．化合物H是辅助治疗胃和十二指肠溃疡药物普鲁本辛的重要中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)反应①的反应条件是___________，H的官能团名称是___________。(2)G的分子式为___________。(3)反应③、⑤的反应类型分别是___________、___________。(4)写出反应④的化学方程式。(5)M是H的同分异构体，写出同时满足下列条件的M的结构简式为。i．结构中含ii．能发生银镜反应iii．核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1∶1(6)参照上述合成路线，以、和乙酸为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。9．一种以甲苯某为原料合成抗炎药物的关键中间体H的合成路线如图：回答下列问题：(1)H中官能团的名称是；①的反应条件为；②的反应类型为。(2)E的结构简式为。(3)反应⑥的化学方程式为。(4)反应⑦除生成H外，还生成了另一种有机产物的名称为。(5)符合下列条件的G的同分异构体有种。①能发生银镜反应②苯环上一氯取代物只有一种③核磁共振氢谱有4组峰(6)仿照H的合成路线，设计一种由B合成的合成路线。10．奥拉帕尼是一种多聚ADP聚糖聚合酶抑制剂，可以通过肿瘤DNA修复途径缺陷，优先杀死癌细胞。其中一种合成方法如下：回答下列问题：(1)化合物A中的官能团有(写名称)。(2)化合物D可能发生的反应有(填标号)。A．加成反应B．酯化反应C．水解反应D．消去反应(3)化合物A与足量新制氢氧化铜反应的化学方程式为______。(4)已知由B生成D的过程分两步进行：第①步：B＋C→M；第②步：M→D＋W。则M一个分子中含有的碳原子数目为______个，W的结构简式为。(5)符合下列条件的F的同分异构体有______种（不考虑立体异构）。a．能发生银镜反应b．含有碳碳双键c．具有一结构片段