专题16 有机推断与合成综合题-：三年（2021-2023）高考化学真题分项汇编（全国通用）（原卷版

专题十六有机推断与合成综合题1．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。已知：回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是。(2)C的结构简式为。(3)D的化学名称为。(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为。(5)H的结构简式为。(6)由I生成J的反应类型是。(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种；①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。2．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。已知：R-COOHR-COClR-CONH2回答下列问题：(1)A的化学名称是。(2)由A生成B的化学方程式为。(3)反应条件D应选择(填标号)。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl    c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能团的名称是。(5)H生成I的反应类型为。(6)化合物J的结构简式为。(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构，填标号)。a．10    b．12    c．14    d．16其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为。3．（2023·全国课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题：(1)A的化学名称是。(2)C中碳原子的轨道杂化类型有种。(3)D中官能团的名称为、。(4)E与F反应生成G的反应类型为。(5)F的结构简式为。(6)I转变为J的化学方程式为。(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)；①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为。4．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路线：(1)A的化学名称为(用系统命名法命名)；的化学方程式为；D中含氧官能团的名称为；E的结构简式为。路线二：(2)H中有种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有种。5．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。  已知：R-Br  (1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是。(2)D中含有的官能团是。(3)关于D→E的反应：①  的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是。②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是。(4)下列说法正确的是(填序号)。a．F存在顺反异构体b．J和K互为同系物c．在加热和催化条件下，不能被氧化(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是。(6)已知：    ，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是。6．（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：  (1)化合物i的分子式为。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为(写一种)，其名称为。(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为。(3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a消去反应b氧化反应(生成有机产物)(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。A．反应过程中，有键和键断裂B．反应过程中，有双键和单键形成C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键(5)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：(a)最后一步反应中，有机反应物为(写结构简式)。(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。(c)从苯出发，第一步的化学方程式为(注明反应条件)。7．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知：  请回答：(1)化合物B的含氧官能团名称是。(2)下列说法不正确的是___________。A．化合物A能与发生显色反应B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现C．在B+C→D的反应中，作催化剂D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应(3)化合物C的结构简式是。(4)写出E→F的化学方程式。(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺(  )。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式。①分子中含有苯环②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(  )。8．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：  回答下列问题：(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳键断裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为。(3)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为、。(4)G的结构简式为。(5)已知：  ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为。若经此路线由H合成I，存在的问题有(填标号)。a．原子利用率低    b．产物难以分离    c．反应条件苛刻    d．严重污染环境9．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：  回答下列问题：(1)B的结构简式为；(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、；(3)物质G所含官能团的名称为、；(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为；(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号)：①     ②     ③(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有种；(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。10．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。    回答下列问题：(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的位(填“间”或“对”)。(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和(填名称)。(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为。(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有种。(5)H→I的反应类型为。(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为和。  11．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。已知：①②请回答：(1)化合物A的官能团名称是。(2)化合物B的结构简式是。(3)下列说法正确的是___________。A．的反应类型为取代反应B．化合物D与乙醇互为同系物C．化合物I的分子式是D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性(4)写出的化学方程式。(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式。①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。1．（2022·全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(1)A的化学名称是。(2)C的结构简式为。(3)写出由E生成F反应的化学方程式。(4)E中含氧官能团的名称为。(5)由G生成H的反应类型为。(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为。(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为。2．（2022·全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题：(1)A的化学名称为。(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为。(3)写出C与/反应产物的结构简式。(4)E的结构简式为。(5)H中含氧官能团的名称是。(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式。(7)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式、。H′分子中有个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。3．（2022·天津卷）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：回答下列问题：(1)写出化合物E的分子式：，其含氧官能团名称为。(2)用系统命名法对A命名：；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：。(3)为实现C→D的转化，试剂X为(填序号)。a．HBr    b．NaBr    c．(4)D→E的反应类型为。(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：。(6)已知：  R=烷基或羧基参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。4．（2022·重庆卷）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。反应路线Ⅰ：反应路线Ⅱ：已知以下信息：①(R、R1、R2为H或烃基)②+2ROH+H2O(1)A+B→D的反应类型为。(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为。(3)F的结构简式为。(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为。(5)K与银氨溶液反应的化学方程式为；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为。(6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为。(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为。5．（2022·福建卷）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的含氧官能团有醛基和。(2)B的结构简式为。(3)Ⅳ的反应类型为；由D转化为E不能使用的原因是。(4)反应Ⅴ的化学方程式为。(5)化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为。②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为。6．（2022·北京卷）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合