专题16 有机推断与合成综合题-:三年(2021-2023)高考化学真题分项汇编(全国通用)(解析版

2023-11-14 · U1 上传 · 137页 · 12.6 M

专题十六有机推断合成综合题1.(2023·全国乙卷)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。已知:回答下列问题:(1)A中含氧官能团的名称是。(2)C的结构简式为。(3)D的化学名称为。(4)F的核磁共振谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为。(5)H的结构简式为。(6)由I生成J的反应类型是。(7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有种;①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。【答案】(1)醚键和羟基(2)(3)苯乙酸(4)(5)(6)还原反应(7)13【分析】有机物A与有机物B发生反应生成有机物C,有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E,根据有机物E的结构可以推测,有机物C的结构为,进而推断出有机物D的结构为;有机物E与有机物F反应生成有机物G,有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H,有机物H的结构为,有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬);据此分析解题。【详解】(1)根据有机物A的结构,有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基。(2)根据分析,有机物C的结构简式为。(3)根据分析,有机物D的结构为,其化学名称为苯乙酸。(4)有机物F的核磁共振氢谱显示未两组峰,封面积比为1:1,说明这4个H原子被分为两组,且物质应该是一种对称的结构,结合有机物F的分子式可以得到,有机物F的结构简式为。(5)根据分析,有机物H的结构简式为。(6)根据流程,有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J,LiAlH4是一种非常强的还原剂能将酯基中的羰基部分还原为醇,该反应作用在有机物I的酯基上得到醇,因此该反应为还原反应。(7)能发生银镜反应说明该结构中含有醛基,能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基,则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有,固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上,变换甲基的位置,这种情况下有4种可能;固定醛基、酚羟基的位置处在间位上,变换甲基的位置,这种情况下有4种可能;固定醛基、酚羟基的位置处在对位上,变换甲基的位置,这种情况下有2种可能;将醛基与亚甲基相连,变换酚羟基的位置,这种情况下有3种可能,因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13种。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1,说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构,因此,这种同分异构体的结构简式为:。2.(2023·全国甲卷)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。已知:R-COOHR-COClR-CONH2回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)由A生成B的化学方程式为。(3)反应条件D应选择(填标号)。a.HNO3/H2SO4b.Fe/HCl    c.NaOH/C2H5OHd.AgNO3/NH3(4)F中含氧官能团的名称是。(5)H生成I的反应类型为。(6)化合物J的结构简式为。(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构,填标号)。a.10    b.12    c.14    d.16其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2:2:1:1的同分异构体结构简式为。【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)(2)+Cl2+HCl(3)b(4)羧基(5)消去反应(6)(7)d【分析】根据有机物C的结构,有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C,则有机物B为,有机物B由有机物A与Cl2发生取代反应得到的,有机物A为,有机物E为有机物C发生还原反应得到的,有机物E经一系列反应得到有机物G,根据已知条件,有机物G发生两步反应得到有机物H,有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体,中间体与氨水发生反应得到有机物H,有机物H的结构为,有机物I与有机物J发生反应得到有机物K,根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构,有机物J的结构为,有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L),据此分析解题。【详解】(1)根据分析,有机物A的结构式为,该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。(2)根据分析,有机物A发生反应生成有机物B为取代反应,反应的化学方程式为+Cl2+HCl。(3)根据分析,有机物C发生生成有机物E的反应为还原反应,根据反应定义,该反应为一个加氢的反应,因此该反应的反应条件D应为b:Fe/HCl,a一般为硝化反应(取代反应)的反应条件,c一般为卤代烃的消去反应的反应条件,d一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件,故答案为b。(4)有机物F中的含氧官能团为-COOH,名称为羧基。(5)有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处,该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基,故答案为消去反应。(6)根据分析可知有机物J的结构简式为。(7)与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团共有17种,分别为:(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、,除有机物B外,其同分异构体的个数为16个;在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2:2:1:1,说明其结构中有4种化学环境的H原子,该物质应为一种对称结结构,则该物质为。3.(2023·全国课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)C中碳原子的轨道杂化类型有种。(3)D中官能团的名称为、。(4)E与F反应生成G的反应类型为。(5)F的结构简式为。(6)I转变为J的化学方程式为。(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构);①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为的同分异构体的结构简式为。【答案】(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)(2)2(3)氨基羟基(4)取代反应(5)(6)+H2O+HCl+N2↑(7)9【分析】根据流程,A与2-溴丙烷发生取代反应生成B,B与NaNO2发生反应生成C,C与NH4HS反应生成D,D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E,结合E的结构简式和D的分子式可知,D为;E与F反应生成G,结合E和G的结构简式和F的分子式可知,F为;G发生两步反应生成H,H再与NaNO2/HCl反应生成I,结合I的结构和H的分子式可知,H为;I与水反应生成J,J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K,结合K的结构简式和J的分子式可知,J为;据此分析解题。【详解】(1)根据有机物A的结构,有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。(2)有机物C中含有苯环,苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化,还含有甲基和异丙基,甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化,故答案为2种。(3)根据分析,有机物D的结构为,其官能团为氨基和羟基。(4)有机物E与有机物F发生反应生成有机物G,有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G,故反应类型为取代反应。(5)根据分析,有机物F的结构简式为。(6)有机物I与水反应生成有机物J,该反应的方程式为+H2O+HCl+N2↑。(7)连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中,含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种,分别为:、  、、、、、、、;其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为。4.(2023·山东卷)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题。已知:Ⅰ.R1NH2+OCNR2→Ⅱ.路线:(1)A的化学名称为(用系统命名法命名);的化学方程式为;D中含氧官能团的名称为;E的结构简式为。路线二:(2)H中有种化学环境的氢,①~④属于加成反应的是(填序号);J中原子的轨道杂化方式有种。【答案】(1)2,6-二氯甲苯+2KF+2KCl酰胺基(2)2②④2【分析】路线:根据流程及A的分子式为C7H6Cl2,可推出A的结构式为,A在氨气和氧气的作用下,生成了B(),B与KF反应,生成C(),根据题给信息,C与过氧化氢反应,生成D(),D和(COCl)2反应生成E,E的分子式为C8H3F2NO2,推出E的结构式为,E与F()反应生成了氟铃脲(G)。路线二:根据流程及F的分子式可推出H的结构式,H与氢气反应生成I(),I与CF2=CF2反应生成F(),F与COCl2反应生成J(),J与D()反应生成了氟铃脲(G)。【详解】(1)由分析可知,A为,系统命名为2,6-二氯甲苯,B与KF发生取代反应生成C,化学方程式为+2KF+2KCl,D为,含氧官能团为酰胺基,根据分析,E为,故答案为:2,6-二氯甲苯;+2KF+2KCl;酰胺基;;(2)根据分析,H为,由结构特征可知,含有2种化学环境的氢,根据分析流程可知H→I为还原反应,I→F为加成反应,F→J为取代反应,J→G为加成反应,J为,C原子的杂化方式有sp2,sp3两种,N、O原子的杂化方式均为sp3,所以J中原子的杂化方式有2种,故答案为:2;②④;2。5.(2023·北京卷)化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料,其合成路线如下。  已知:R-Br  (1)A中含有羧基,A→B的化学方程式是。(2)D中含有的官能团是。(3)关于D→E的反应:①  的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强,易断裂,原因是。②该条件下还可能生成一种副产物,与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是。(4)下列说法正确的是(填序号)。a.F存在顺反异构体b.J和K互为同系物c.在加热和催化条件下,不能被氧化(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是。(6)已知:    ,依据的原理,和反应得到了。的结构简式是。【答案】(1)(2)醛基(3)羰基为强吸电子基团,使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子,使得相邻碳原子上的键极性增强  (4)ac(5)  (6)  【分析】A中含有羧基,结合A的分子式可知A为;A与乙醇发生酯化反应,B的结构简式为;D与2-戊酮发生加成反应生成E,结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为  ,E发生消去反应脱去1个水分子生成F,F的结构简式为  ,D→F的整个过程为羟醛缩合反应,结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰基,说明F中的碳碳双键与发生加成反应生成G,G的结构简式为  ;B与G发生已知信息的反应生成J,J为  ;K在溶液中发生水解反应生成  ,酸化得到  ;结合题中信息可知L分子中含有两个六元环,由L的分子式可知  中羧基与羟基酸化时发生酯化反应,L的结构简式为  ;由题意可知L和M可以发生类似D→E的加成反应得到  ,  发生酮式与烯醇式互变得到    ,    发生消去反应得到P,则M的结构简式为  。【详解】(1)A→B的化学方程式为。答案为;(2)D的结构简式为  ,含有的官能团为醛基。答案为醛基;(3)①羰基为强吸电子基团,使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子,使得相邻碳原子上的键极性增强,易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有键,均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应,如图所示  ,1号碳原子上的键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E,3号碳原子上的键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物  。答案为羰基为强吸电子基团,使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子,使得相邻碳原子上的C−H键极性增强;  ;(4)a.F的结构简式为  ,存在顺反异构体,a项正确;b.K中含有酮脲基,J中不含有酮脲基,二者不互为同系物,b项错误;c.J的结构简式为    ,与羟基直接相连的碳原子上无H原子,在加热和作催化剂条件下,J不能被氧化,c项正确;故选ac;(5)由上分析L为  。答案为  ;(6)由上分析M为  。答案为  。6.(2023·广东卷)室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展
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